Né en 1518 à Glennfinnan en Écosse sur les rives du Loch Shiel, Connor meurt pendant la bataille opposant le clan MacLeod aux Fraser en 1536 tué par le Kurgan, un immortel qui ne peut prendre sa tête. Connor revient inexplicablement à la vie : accusé de sorcellerie, il est banni de son village grâce à son oncle qui contient la foule hystérique réclamant qu'il périsse brûlé sur le bucher. Aux alentours de 1541 alors qu'il reconstruit sa vie avec sa femme Heather, il est retrouvé par Juan Sanchez Villa Lobos Ramirez, ancien ami de Methos, qui lui révèle qu'il est immortel et le forme au combat pour le préparer à la rencontre contre le Kurgan. Ne le sentant pas prêt à affronter ce terrible ennemi, Ramirez envoie Connor en mission en Espagne pour se présenter à la cours de Charles Quint. Il rencontre Lucita d'Aragon avec qui il entretiendra une correspondance tout au long de sa vie. A son retour, Connor retrouve sa ferme dévastée par le Kurgan qui a prit la tête de Ramirez. Il reconstruit l'ancien donjon et reste en Ecosse aux cotés d'Heather jusqu'à sa mort en 1590.

Pendant le dix-septième siècle, Connor voyage à travers l'Angleterre, puis l'Europe, et s'embarque finalement pour le nouveau monde en 1770. Il rencontre Sunda Kastagir, un autre immortel venu d'Afrique, et servent ensemble sous les ordres du général George Washington à Valley Forge pendant la guerre d'indépendance. En 1783, Connor s'établit à Boston, avant de s'établir New York en 1796 où il achète un immense hôtel particulier sur Hudson Street qui deviendra son havre. En 1924, il fait la rencontre de Khemsait, échange avec elle quelques rarrissimes et authentiques pièces de collection.

Pendant la seconde guerre mondiale, Connord retourne en Angleterre puis en France pour combattre dans la résistance. Lors du repli Allemand suite au débarquement, Connor recueille une orpheline, Rachel ; lassé des combats il préfère partir avec elle aux Etats Unis plutôt que de continuer le combat. A New York en 1986, Connor défait le Kurgan en combat singulier et venge Heather et Ramirez. Hanté par les souvenirs, incapable d'accepter de voir la romantique Rachel vieillir et inévitablement mourir, il lui lègue son hôtel particulier et toute la fortune et les œuvres d'art collectionnées pendant deux siècles et part vivre en Écosse.

Vingt ans plus tard, Connor MacLeod, recommandé par Khemsait, est contacté par Adrian Sinclair qui recherche alors un maitre d'armes d'exception pour Grace. Après un bref séjour à New York, MacLeod confie l'entrainement de Grace à Steve et repart pour l'Écosse.